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| 21.11.2009 | |||
| 12:00 | FC Kuressaare | 0-4 | Flora Tallinn |
| 14.11.2009 | |||
| 12:00 | Trans Narva | 0-3 | Levadia Tallinn |
| 28.10.2009 | |||
| 17:45 | JK Tammeka Tartu | 4-0 | Nõmme United |
| 17:00 | Flora Tallinn II | 0-1 | Warrior Valga |
| 10.10.2009 | |||
| 11:00 | JK Sillamae Kalev | 3-0 | Piraaja Tallinn |
| 08.10.2009 | |||
| 15:00 | Ganvix Turi | 4-2 | Voru JK |
| 07.10.2009 | |||
| 15:00 | Lootos Polva | 6-0 | Atletik Tallinn |
| 06.10.2009 | |||
| 17:45 | Nomme Kalju | 3-1 | JK Tallinna Kalev |