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| 01.10.2014 | |||
| 15:00 | Nomme Kalju | 4-0 | FC Kuressaare |
| 03.09.2014 | |||
| 17:30 | FC Maardu | 5-1 | Ganvix Turi |
| 02.09.2014 | |||
| 18:00 | Keila JK | 0-6 | Paide Linnameeskond |
| 18:00 | Tallinna SK Dnipro | 0-13 | JK Sillamae Kalev |
| 17:00 | Levadia Tallinn | 0-1 W.O. | Laagri Saue |
| 26.08.2014 | |||
| 17:00 | Jõgeva SK Noorus-96 | 0-1 | JK Tallinna Kalev |
| 19.08.2014 | |||
| 19:30 | FC Charma Tallinn | 2-11 | FCF Tallinna Ülikool |
| 17.08.2014 | |||
| 19:45 | Flora Tallinn III | 2-3 | Igiliikur Viimsi |
| 14.08.2014 | |||
| 18:00 | FC Tartu | 2-5 | JK Retro |
| 12.08.2014 | |||
| 19:30 | Flora Tallinn | 13-0 | FC Kose |
| 17:00 | Flora Tallinn II | 3-1 | JK Tammeka Tartu |
| 17:00 | Voru JK | 0-11 | FC Infonet |
| 06.08.2014 | |||
| 19:45 | FC Infonet II | 2-1 | Tarvas Rakvere |
| 18:00 | Metropool Pärnu | 3-3/p.1-3 | FC Ararat-TTÜ |
| 18:00 | SK Tääksi | 3-7 | Irbis Kivioli |
| 05.08.2014 | |||
| 18:00 | Lokomotiv Johvi | 3-1 | JK Tallinna Kalev III |