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| 22.10.2014 | |||
| 19:30 | Igiliikur Viimsi | 0-9 | Flora Tallinn II |
| 21.10.2014 | |||
| 18:00 | Flora Tallinn | 11-0 | Laagri Saue |
| 14:00 | JK Sillamae Kalev | 0-0/p.4-2 | FC Infonet |
| 11.10.2014 | |||
| 12:00 | FC Maardu | 0-4 | Nomme Kalju |
| 12:00 | JK Tallinna Kalev | 0-3 | Lokomotiv Johvi |
| 12:00 | Paide Linnameeskond | 3-0 W.O. | Irbis Kivioli |
| 01.10.2014 | |||
| 19:45 | FC Ararat-TTÜ | 0-3 | FC Infonet II |
| 24.09.2014 | |||
| 19:45 | FCF Tallinna Ülikool | 4-3 AET | JK Retro |