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| 26.09.2018 | |||
| 18:00 | Nomme Kalju | 3-0 AET | JK Tallinna Kalev |
| 18:00 | Viimsi JK II | 0-3 | FC Elva |
| 25.09.2018 | |||
| 19:00 | Tabasalu PK | 6-1 | FC Zenit Tallinn |
| 18:00 | Levadia Tallinn | 2-1 | Flora Tallinn |
| 18:00 | Paide Linnameeskond | 2-1 | TJK Legion |
| 18:00 | Trans Narva | 8-0 | Jõgeva SK Noorus-96 |
| 06.09.2018 | |||
| 16:30 | FC Järva-Jaani | 0-6 | JK Tammeka Tartu |
| 05.09.2018 | |||
| 17:00 | FC Maardu | 4-0 | Läänemaa JK Haapsalu |