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| 25.05.2019 | ||||
| 15:00 | Cup Final | Trans Narva | 2-1 AET | Nomme Kalju |
| 08.05.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | Nomme Kalju | 3-2 AET | Levadia Tallinn |
| 07.05.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | Trans Narva | 5-0 | FC Elva |
| 24.04.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Paide Linnameeskond | 1-4 AET | Levadia Tallinn |
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Trans Narva | 2-0 | FC Maardu |
| 23.04.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Nomme Kalju | 2-1 AET | JK Tammeka Tartu |
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Tabasalu PK | 1-5 | FC Elva |
| 26.09.2018 | ||||
| 18:00 | Cup Round 4 | Nomme Kalju | 3-0 AET | JK Tallinna Kalev |
| 18:00 | Cup Round 4 | Viimsi JK II | 0-3 | FC Elva |
| 25.09.2018 | ||||
| 19:00 | Cup Round 4 | Tabasalu PK | 6-1 | FC Zenit Tallinn |
| 18:00 | Cup Round 4 | Levadia Tallinn | 2-1 | Flora Tallinn |
| 18:00 | Cup Round 4 | Paide Linnameeskond | 2-1 | TJK Legion |
| 18:00 | Cup Round 4 | Trans Narva | 8-0 | Jõgeva SK Noorus-96 |
| 06.09.2018 | ||||
| 16:30 | Cup Round 4 | FC Järva-Jaani | 0-6 | JK Tammeka Tartu |
| 05.09.2018 | ||||
| 17:00 | Cup Round 4 | FC Maardu | 4-0 | Läänemaa JK Haapsalu |