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| 04.07.2020 | ||||
| 15:00 | Cup Final | Flora Tallinn | 2-1 | Trans Narva |
| 20.06.2020 | ||||
| 18:00 | Cup Semifinal | Trans Narva | 4-1 | JK Tallinna Kalev |
| 12:00 | Cup Semifinal | FC Elva | 2-4 | Flora Tallinn |
| 11.03.2020 | ||||
| 18:00 | Cup Quarterfinal | JK Tallinna Kalev | 0-3 | Flora Tallinn |
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Võru FC Helios | 0-6 | JK Tallinna Kalev |
| 10.03.2020 | ||||
| 18:00 | Cup Quarterfinal | FC Elva | 3-1 | K-Järve JK Järve II |
| 18:00 | Cup Quarterfinal | Nomme Kalju | 1-2 | Trans Narva |
| 06.11.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Round 4 | FC Elva | 2-0 | JK Tabasalu |
| 30.10.2019 | ||||
| 18:00 | Cup Round 4 | Paide Linnameeskond | 1-3 | Flora Tallinn |
| 18:00 | Cup Round 4 | Tulevik Viljandi | 0-1 | JK Tammeka Tartu |
| 23.10.2019 | ||||
| 19:30 | Cup Round 4 | Levadia Tallinn | 1-2 | Nomme Kalju |
| 18:00 | Cup Round 4 | JK Tallinna Kalev | 7-0 | Põhja-Tallinna Volta II |