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| 06.11.2019 | |||
| 18:00 | FC Elva | 2-0 | JK Tabasalu |
| 30.10.2019 | |||
| 18:00 | Paide Linnameeskond | 1-3 | Flora Tallinn |
| 18:00 | Tulevik Viljandi | 0-1 | JK Tammeka Tartu |
| 23.10.2019 | |||
| 19:30 | Levadia Tallinn | 1-2 | Nomme Kalju |
| 18:00 | JK Tallinna Kalev | 7-0 | Põhja-Tallinna Volta II |
| 22.10.2019 | |||
| 18:00 | Trans Narva | 21-0 | FC Eston Villa II |
| 13.10.2019 | |||
| 12:00 | Rasmus Värki | 0-1 | Võru FC Helios |
| 25.09.2019 | |||
| 18:00 | SC ReUnited | 1-2 | K-Järve JK Järve II |