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| 03.12.2023 | |||
| 11:30 | Flora Tallinn | 10-0 | FC Elva |
| 26.11.2023 | |||
| 13:30 | JK Tallinna Kalev | 3-1 | Nõmme United |
| 25.11.2023 | |||
| 11:30 | FC Kuressaare | 4-2 | Flora Tallinn II |
| 24.11.2023 | |||
| 18:00 | Levadia Tallinn | 4-2 | Tammeka Tartu |
| 17:00 | Paide Linnameeskond | 4-0 | JK Tallinna Kalev II |
| 18.11.2023 | |||
| 13:00 | Viimsi JK | 1-0 | Trans Narva |
| 18.10.2023 | |||
| 18:00 | Läänemaa JK Haapsalu | 9-1 | Aruküla FC Vigri |
| 14.10.2023 | |||
| 13:00 | Nomme Kalju | 3-1 | Harju JK Laagri |