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| 13.04.2000 | |||
| 16:00 | FC Kuressaare | 2-3 | Flora Tallinn |
| 16:00 | FC Valga | 1-4 | FC Lootus Alutaguse |
| 16:00 | Maardu Esteve | 1-0 | TVMK Tallinn |
| 16:00 | Tulevik Viljandi | 2-3 | Trans Narva |
| 09.04.2000 | |||
| 16:00 | FC Kuressaare | 1-6 | TVMK Tallinn |
| 16:00 | Flora Tallinn | 5-0 | FC Lootus Alutaguse |
| 16:00 | Trans Narva | 2-3 | Maardu Esteve |
| 16:00 | Tulevik Viljandi | 0-0 | FC Valga |
| 01.04.2000 | |||
| 16:00 | FC Kuressaare | 1-5 | Maardu Esteve |
| 16:00 | FC Lootus Alutaguse | 0-1 | Tulevik Viljandi |
| 16:00 | Flora Tallinn | 4-0 | FC Valga |
| 16:00 | TVMK Tallinn | 1-2 | Trans Narva |