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| 14.01.2016 | |||
| 20:30 | FC Olympique 13 | 1-3 | Red Imps |
| 13.01.2016 | |||
| 20:30 | College Pegasus | 2-5 | College 1975 |
| 12.01.2016 | |||
| 20:30 | Europa Point | 1-2 | Mons Calpe SC |
| 11.01.2016 | |||
| 18:15 | Cannons FC | 1-3 | FCB Magpies |
| 10.01.2016 | |||
| 20:30 | Gibraltar Phoenix | 4-0 | FC Hound Dogs |
| 18:30 | Leo Parrilla FC | 2-0 | Boca Juniors Gibraltar |