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| 15.02.2016 | |||
| 20:30 | Glacis United | 7-0 | FCB Magpies |
| 14.02.2016 | |||
| 18:30 | Leo Parrilla FC | 0-1 | College 1975 |
| 16:30 | Gibraltar Phoenix | 0-4 | Angels FC (GIB) |
| 13.02.2016 | |||
| 19:30 | Mons Calpe SC | 1-4 | Lions Gibraltar |
| 17:00 | Lincoln Red Imps | 5-1 | FC Britannia XI |
| 12.02.2016 | |||
| 20:30 | St Joseph's (GIB) | 0-1 | Europa FC |
| 11.02.2016 | |||
| 20:30 | Manchester 62 FC | 1-0 | Lynx FC |
| 10.02.2016 | |||
| 20:30 | Gibraltar United | 2-1 | Red Imps |