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| 15.02.2017 | |||
| 20:30 | Leo Parrilla FC | 0-6 | Gibraltar Phoenix |
| 14.02.2017 | |||
| 20:30 | Cannons FC | 1-3 | Lions Gibraltar |
| 13.02.2017 | |||
| 20:30 | College 1975 | 0-3 | Europa Point |
| 12.02.2017 | |||
| 19:00 | Glacis United | 1-3 | Europa FC |
| 16:30 | Lincoln Red Imps | 12-0 | FC Hound Dogs |
| 11.02.2017 | |||
| 19:00 | Manchester 62 FC | 2-0 | Gibraltar United |
| 16:30 | Mons Calpe SC | 0-1 | St Joseph's (GIB) |
| 10.02.2017 | |||
| 20:30 | Boca Juniors Gibraltar | 1-8 | Lynx FC |