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| 10.02.2019 | |||
| 16:00 | Boca Juniors Gibraltar | 2-5 | FCB Magpies |
| 09.02.2019 | |||
| 20:30 | Europa Point | 0-2 | FC Olympique 13 |
| 18:15 | Glacis United | 1-1/p.3-4 | Lions Gibraltar |
| 16:00 | Lynx FC | 1-3 | Gibraltar Phoenix |
| 08.02.2019 | |||
| 20:30 | Manchester 62 FC | 0-12 | Gibraltar United |
| 07.02.2019 | |||
| 20:30 | Lincoln Red Imps | 1-2 | Europa FC |
| 18:15 | Mons Calpe SC | 14-0 | College 1975 |
| 06.02.2019 | |||
| 20:30 | St Joseph's (GIB) | 12-0 | FC Hound Dogs |