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| 08.03.2020 | ||||
| 16:00 | Cup Round 2 | Lincoln Red Imps | 6-0 | Boca Juniors Gibraltar |
| 07.03.2020 | ||||
| 18:15 | Cup Round 2 | Europa FC | 2-0 | Lions Gibraltar |
| 16:00 | Cup Round 2 | St Joseph's (GIB) | 1-0 | FCB Magpies |
| 06.03.2020 | ||||
| 20:30 | Cup Round 2 | Mons Calpe SC | 3-1 | Europa Point |
| 16.02.2020 | ||||
| 18:15 | Cup Round 1 | Lynx FC | 0-1 | FCB Magpies |
| 16:00 | Cup Round 1 | Manchester 62 FC | 1-2 | Mons Calpe SC |
| 15.02.2020 | ||||
| 18:15 | Cup Round 1 | Lincoln Red Imps | 15-0 | College 1975 |
| 16:00 | Cup Round 1 | Europa FC | 12-0 | Glacis United |
| 14.02.2020 | ||||
| 20:30 | Cup Round 1 | FC Hound Dogs | 0-10 | Europa Point |