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| 19.05.2021 | ||||
| 19:00 | Cup Final | Glacis United | 0-2 | Lincoln Red Imps |
| 21.04.2021 | ||||
| 20:30 | Cup Semifinal | Manchester 62 FC | 0-1 | Glacis United |
| 20.04.2021 | ||||
| 20:30 | Cup Semifinal | Lincoln Red Imps | 3-0 W.O. | Europa FC |
| 14.04.2021 | ||||
| 20:45 | Cup Quartetfinal | Glacis United | 1-1/p.4-2 | Mons Calpe SC |
| 18:30 | Cup Quartetfinal | Lincoln Red Imps | 2-1 | Lynx FC |
| 13.04.2021 | ||||
| 20:45 | Cup Quartetfinal | Manchester 62 FC | 1-1/p.5-4 | College 1975 |
| 18:30 | Cup Quartetfinal | Europa FC | 3-0 | St Joseph's (GIB) |
| 07.04.2021 | ||||
| 20:45 | Cup Round 1 | Lincoln Red Imps | 6-0 | Lions Gibraltar |
| 18:30 | Cup Round 1 | Glacis United | 6-1 | FC Hound Dogs |
| 06.04.2021 | ||||
| 20:45 | Cup Round 1 | Europa FC | 10-0 | Europa Point |
| 18:30 | Cup Round 1 | FCB Magpies | 1-2 | St Joseph's (GIB) |