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| 23.05.2009 | ||||
| 16:15 | PO Playoff Final | Panetolikos | 2-1 | Rodos FC |
| 17.05.2009 | ||||
| 15:00 | D3S South | PAS Korinthos | 3-0 | Aiolikos Mytilini |
| 03.05.2009 | ||||
| 15:00 | D3S South | Agios Dimitrios | 2-6 | Ilioupoli |
| 15:00 | D3S South | Aigaleo | 1-2 | AO Koropi |
| 15:00 | D3N North | Anagennisi Artas | 0-3 | Preveza |
| 15:00 | D3S South | Asteras Rethymno | 1-1 | Vyzas Megara |
| 15:00 | D3N North | Enosi Thrakis | 0-3 | Fokikos Amfissa |
| 15:00 | D3N North | Eordaikos 2007 | 0-1 | Thermaikos |
| 15:00 | D3S South | Fostiras | 2-0 | AO Chaidari |
| 15:00 | D3S South | Keravnos Thesprotikou | 3-1 | Panargeiakos |
| 15:00 | D3N North | Makedonikos FC | 0-1 | Ethnikos Katerinis |
| 15:00 | D3N North | Odysseas Anagennisi | 0-0 | Ethnikos Filippiades |