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| 14.09.2008 | |||
| 16:00 | Preveza | 0-0 | Eordaikos 2007 |
| 16:00 | Thermaikos | 1-2 | PAO Neon Epivaton |
| 13.09.2008 | |||
| 16:00 | Doxa Drama | 2-0 | Zakynthos FC |
| 16:00 | Ethnikos Filippiades | 1-0 | Anagennisi Artas |
| 16:00 | Ethnikos Katerinis | 1-1 | Pyrsos Grevena |
| 16:00 | Fokikos Amfissa | 1-2 | Makedonikos FC |