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| 20.09.1999 | |||
| 18:00 | Panachaiki FC | 1-1 | Ionikos |
| 18:00 | Panathinaikos | 2-0 | AO Trikala |
| 18:00 | PAOK Salonica | 4-4 | AEK Athens |
| 18:00 | SKODA Xanthi | 0-0 | Aris Salonica |
| 19.09.1999 | |||
| 18:00 | Ethnikos Asteras | 1-0 | Kavala FC |
| 18:00 | Iraklis Salonica | 1-0 | Apollon Smyrni |
| 18:00 | Kalamata | 0-0 | OFI Creta |
| 18:00 | Panionios GSS | 1-2 | Paniliakos |
| 18.09.1999 | |||
| 18:00 | Proodeftiki | 0-3 | Olympiakos Pireus |