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| 29.09.2019 | |||
| 15:00 | Dias Diou | 2-1 | Atromitos Palamas |
| 15:00 | FC Potamia | 1-1 | Digenis Neochori |
| 15:00 | GS Almyros | 2-0 | Oikonomos Tsaritsani |
| 15:00 | Pierikos FC | 4-0 | Iraklis Larisa |
| 22.09.2019 | |||
| 15:00 | AE Karitsa | 4-0 | Dias Diou |
| 15:00 | AO Atalanti | 1-0 | FC Potamia |
| 15:00 | Digenis Neochori | 1-2 | AO Sellana |
| 15:00 | Meteora Kalampaka | 1-1 | D. Stefanovikeio |
| 15:00 | Oikonomos Tsaritsani | 0-0 | Iraklis Larisa |
| 15:00 | Thiseas Agrias | 0-1 | Pierikos FC |
| 21.09.2019 | |||
| 15:00 | Atromitos Palamas | 2-0 | GS Almyros |