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| 29.09.2019 | |||
| 15:00 | Fostiras | 1-1 | Thyella Kamari |
| 15:00 | Kallithea FC | 3-0 | Agioi Anargyroi |
| 15:00 | Kifisia FC | 0-1 | AE Moschato |
| 14:00 | Panthiraikos Santorini | 1-0 | Ilissiakos FC |
| 22.09.2019 | |||
| 15:00 | AE Moschato | 0-1 | Panthiraikos Santorini |
| 15:00 | Agios Ierotheos | 1-0 | Ano Mera |
| 15:00 | Akratitos | 1-0 | Kifisia FC |
| 15:00 | Ethnikos Pireus | 0-1 | Fostiras |
| 15:00 | Ilissiakos FC | 0-1 | Kallithea FC |
| 15:00 | Keratsini | 1-1 | Agioi Anargyroi |
| 15:00 | Thyella Kamari | 1-0 | Ermis Korydallou |