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| 22.09.2019 | ||||
| 15:00 | D3-3 Group 3 | Oikonomos Tsaritsani | 0-0 | Iraklis Larisa |
| 15:00 | D3-7 Group 7 | Olympiakos Zacharo | 0-0 | Panargeiakos |
| 15:00 | D3-6 Group 6 | Palliniakos | 0-0 | Rodos FC |
| 15:00 | D3-8 Group 8 | Panakrotiriakos | 0-1 | PASA Irodotos |
| 15:00 | D3-6 Group 6 | Panarkadikos | 2-1 | Korinthos 2006 |
| 15:00 | D3-1 Group 1 | Pandramaikos | 3-1 | Nestos Chrisoupolis |
| 15:00 | D3-2 Group 2 | PAS Florina | 1-2 | Megas A. Trikala |
| 15:00 | D3-8 Group 8 | PO Atsalenios | 2-3 | AO Episkopi |
| 15:00 | D3-4 Group 4 | Preveza | 1-0 | Nafpaktiakos |
| 15:00 | D3-2 Group 2 | Thermaikos | 1-0 | Edessaikos FC |
| 15:00 | D3-4 Group 4 | Thinaliakos | 1-0 | Makedonikos Foufas |
| 15:00 | D3-3 Group 3 | Thiseas Agrias | 0-1 | Pierikos FC |
| 15:00 | D3-5 Group 5 | Thyella Kamari | 1-0 | Ermis Korydallou |
| 15:00 | D3-4 Group 4 | Tilikratis Lefkada | 1-0 | AO Anatoli |
| 15:00 | D3-7 Group 7 | Zakynthos FC | 1-0 | Paniliakos |
| 21.09.2019 | ||||
| 15:00 | D3-3 Group 3 | Atromitos Palamas | 2-0 | GS Almyros |