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| 18.09.2008 | |||
| 15:00 | AO Chaidari | 2-2/p.1-4 | Veria NFC |
| 15:00 | Makedonikos FC | 2-1 | Anagennisi Karditsa |
| 17.09.2008 | |||
| 15:00 | AO Koropi | 0-0/p.3-2 | Ionikos |
| 15:00 | Doxa Drama | 1-2 AET | Agrotikos Asteras |
| 15:00 | Fostiras | 1-3 AET | Atromitos FC |
| 15:00 | Ilioupoli | 2-2/p.3-5 | Apollon Kalamaria |
| 15:00 | Lamia FC | 2-1 AET | Kalamata |
| 15:00 | Niki Volos | 1-2 AET | PAS Giannina |
| 15:00 | Odysseas Anagennisi | 0-2 | Ethnikos Asteras |
| 15:00 | Panachaiki FC | 0-4 | Kastoria |
| 15:00 | Panetolikos | 1-1/p.4-2 | Olympiakos Volos |
| 15:00 | PAO Neon Epivaton | 0-0/p.3-4 | Ilissiakos FC |
| 15:00 | PAS Korinthos | 1-2 AET | Ethnikos Pireus |
| 15:00 | Rodos FC | 0-1 | Kavala FC |
| 15:00 | Vyzas Megara | 0-1 | Diagoras Rhodes |
| 13:45 | Zakynthos FC | 2-1 | Pierikos FC |
| 16.09.2008 | |||
| 15:05 | Pyrsos Grevena | 1-4 | Kallithea FC |
| 14:00 | Fokikos Amfissa | 0-1 | AO Kerkyra |