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| 13.11.2008 | |||
| 14:00 | Kastoria | 2-3 AET | Iraklis Salonica |
| 12.11.2008 | |||
| 18:00 | Kavala FC | 0-3 | Panathinaikos |
| 16:00 | Ethnikos Asteras | 0-2 | Ergotelis Creta |
| 15:50 | Atromitos FC | 1-2 | Aris Salonica |
| 15:30 | AO Kerkyra | 0-0/p.4-2 | Levadiakos |
| 14:00 | Lamia FC | 1-2 | Panserraikos |
| 14:00 | Veria NFC | 3-1 | Thrasyvoulos |
| 13:45 | Kallithea FC | 1-3 | SKODA Xanthi |
| 13:15 | Agrotikos Asteras | 1-2 | OFI Creta |
| 11.11.2008 | |||
| 16:45 | Ilissiakos FC | 1-2 AET | AEK Athens |
| 30.10.2008 | |||
| 14:05 | Apollon Kalamaria | 0-1 | Asteras Tripoli |
| 29.10.2008 | |||
| 15:55 | Diagoras Rhodes | 2-3 | Olympiakos Pireus |
| 13:50 | Ethnikos Pireus | 0-2 | Panionios GSS |
| 13:15 | Panetolikos | 0-2 | AE Larisa |
| 28.10.2008 | |||
| 16:45 | Makedonikos FC | 1-2 | PAOK Salonica |
| 13:15 | Zakynthos FC | 0-2 AET | Panthrakikos |