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| 03.09.2009 | |||
| 18:00 | Panachaiki FC | 0-2 AET | Ilissiakos FC |
| 15:45 | Anagennisi Epanomi | 1-1/p.4-5 | Pierikos FC |
| 15:45 | Eordaikos 2007 | 3-1 AET | Doxa Drama |
| 02.09.2009 | |||
| 18:30 | PAS Korinthos | 2-3 | Kalamata |
| 18:00 | AO Trikala | 1-0 | Anagennisi Karditsa |
| 18:00 | Aspropyrgos | 1-1/p.4-2 | Diagoras Rhodes |
| 18:00 | Makedonikos FC | 0-1 AET | Panserraikos |
| 18:00 | Veria NFC | 0-2 | Panetolikos |
| 15:45 | Anagennisi Giannitsa | 0-2 | OFI Creta |
| 15:45 | AO Platanias | 2-3 | Thrasyvoulos |
| 15:45 | Doxa Kranoula | 1-3 | Ionikos |
| 15:45 | Kallithea FC | 3-0 W.O. | Apollon Kalamaria |
| 15:45 | Odysseas Anagennisi | 2-2/p.3-4 | Agrotikos Asteras |
| 15:45 | PAO Neon Epivaton | 1-0 | Ilioupoli |
| 15:45 | PO Atsalenios | 1-4 | Ethnikos Asteras |
| 15:15 | Saronikos | 0-1 AET | Ethnikos Pireus |
| 30.08.2009 | |||
| 15:45 | Panargeiakos | 0-4 | Olympiakos Volos |
| 15:45 | Visaltiakos Nigrita | 2-0 | AO Kerkyra |