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| 29.10.2009 | |||
| 16:00 | AO Trikala | 1-0 | Iraklis Salonica |
| 16:00 | Thrasyvoulos | 1-0 AET | AEK Athens |
| 28.10.2009 | |||
| 18:00 | Aspropyrgos | 3-4 | Aris Salonica |
| 16:00 | Eordaikos 2007 | 0-3 | Panathinaikos |
| 16:00 | Olympiakos Volos | 2-1 | AE Larisa |
| 13:15 | Agrotikos Asteras | 0-3 | Kavala FC |
| 13:15 | Ethnikos Pireus | 1-2 | SKODA Xanthi |
| 13:15 | Ionikos | 1-2 | Levadiakos |
| 13:15 | Kallithea FC | 1-0 | Panthrakikos |
| 13:15 | OFI Creta | 0-1 | PAOK Salonica |
| 13:15 | Pierikos FC | 2-2/p.4-2 | Ergotelis Creta |
| 13:15 | Visaltiakos Nigrita | 0-0/p.4-5 | Atromitos FC |