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| 24.01.2019 | |||
| 18:30 | Panathinaikos | 1-0/p.2-4 | Lamia FC |
| 16:15 | OFI Creta | 1-1/p.3-4 | Ergotelis Creta |
| 23.01.2019 | |||
| 18:30 | Olympiakos Pireus | 3-1 | SKODA Xanthi |
| 16:15 | AEK Athens | 5-0 | Chania-Kissamikos |
| 16:15 | Asteras Tripoli | 5-3 | AE Larisa |
| 14:00 | Atromitos FC | 2-1 | Apollon Smyrni |
| 22.01.2019 | |||
| 18:30 | PAOK Salonica | 5-0 | Panachaiki FC |
| 14:00 | Panionios GSS | 2-0 | PAS Giannina |
| 10.01.2019 | |||
| 18:30 | Lamia FC | 1-0 | Panathinaikos |
| 09.01.2019 | |||
| 18:30 | Chania-Kissamikos | 1-1 | AEK Athens |
| 16:15 | AE Larisa | 3-2 | Asteras Tripoli |
| 14:00 | Apollon Smyrni | 0-3 | Atromitos FC |
| 08.01.2019 | |||
| 18:30 | Ergotelis Creta | 1-1 | OFI Creta |
| 16:15 | SKODA Xanthi | 0-0 | Olympiakos Pireus |
| 16:00 | Panachaiki FC | 2-1 | PAOK Salonica |
| 14:00 | PAS Giannina | 1-1 | Panionios GSS |