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| 29.09.2021 | |||
| 15:00 | AO Egaleo | 2-1 AET | Chania-Kissamikos |
| 26.09.2021 | |||
| 15:00 | Acheron Kanalaki | 2-1 AET | Olympiakos Volos |
| 15:00 | AE Lefkimmi | 2-1 AET | Apollon Pontou |
| 15:00 | AO Giouchtas | 1-2 AET | Agios Nikolaos |
| 15:00 | Apollon Larisa | 0-3 | AE Larisa |
| 15:00 | Diagoras Vrachneika | 0-1 | Panachaiki FC |
| 15:00 | Edessaikos FC | 1-3 | Kozani FC |
| 15:00 | Ethnikos Sochos | 0-1 | AO Ipato |
| 15:00 | Ilioupoli | 2-0 | Asteras Vlachioti |
| 15:00 | Kallithea FC | 2-1 AET | AO Episkopi |
| 15:00 | Karaiskakis Artas | 0-2 | AO Xanthi |
| 15:00 | Nea Artaki | 1-2 | Kifisia FC |
| 15:00 | Nea Michaniona | 0-5 | Levadiakos |
| 15:00 | Panagriniakos | 0-2 | AO Trikala |
| 15:00 | PAO Rouf | 0-3 | Ergotelis Creta |
| 15:00 | Pierikos FC | 1-2 | AO Triglia Rafina |
| 15:00 | PO Fikis | 0-1 | Niki Volos |
| 15:00 | Thesprotos | 1-2 | Almopos Aridea |
| 15:00 | Thiseas Agrias | 2-2/p.2-4 | Panserraikos |
| 15:00 | Veria NFC | 0-1 AET | Anagennisi Karditsa |
| 14:00 | OF Ierapetra | 1-1/p.3-4 | Kalamata |
| 25.09.2021 | |||
| 15:00 | Aris Soudas | 0-1 | Diagoras Rhodes |
| 15:00 | Ethnikos Pireus | 2-2/p.2-4 | Proodeftiki |