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| 03.09.2023 | |||
| 16:00 | Anagennisi Artas | 1-1/p.8-9 | Apollon Paralimniou |
| 16:00 | AO Ipato | 1-1/p.3-4 | Panargeiakos |
| 16:00 | Asteras Petriti | 2-3 AET | AO Chaniotis |
| 16:00 | Asteras Stavros | 2-1 | Atromitos Palamas |
| 16:00 | Ialyssos Rodos | 0-2 | Ethnikos Pireus |
| 16:00 | Nea Artaki | 0-0/p.4-5 | Acharnaikos |
| 16:00 | Panthrakikos | 6-0 | Thiseas Agrias |
| 16:00 | PAO Vardas | 3-0 | Pangytheatikos |
| 16:00 | Vyron Kavala | 0-2 AET | Pierikos FC |
| 15:00 | Pamisos Messinis | 0-1 | Zakynthos FC |
| 14:30 | Asteras Kesarianis | 2-1 | AE Mykonos |