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| 14.08.1999 | |||
| 16:00 | De Graafschap | 0-0 | Roda Kerkrade |
| 16:00 | Fortuna Sittard | 1-2 | AZ Alkmaar |
| 16:00 | PSV Eindhoven | 4-1 | MVV Maastricht |
| 16:00 | SC Cambuur | 1-1 | Vitesse Arnhem |
| 13.08.1999 | |||
| 16:00 | FC Den Bosch | 0-4 | Feyenoord |
| 12.08.1999 | |||
| 16:00 | Sparta Rotterdam | 0-2 | Willem II Tilburg |