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| 13.11.2008 | |||
| 20:45 | HHC Hardenberg | 1-5 | Feyenoord |
| 12.11.2008 | |||
| 20:45 | AZ Alkmaar | 1-0 AET | PSV Eindhoven |
| 20:00 | ADO Den Haag | 4-1 | Fortuna Sittard |
| 20:00 | FC Eindhoven | 2-3 | FC Twente |
| 20:00 | FC Lienden | 1-0 | Vitesse Arnhem |
| 20:00 | SC Heerenveen | 7-0 | Haaglandia VV |
| 20:00 | SC Telstar | 0-3 | FC Groningen |
| 20:00 | Sparta Rotterdam | 2-1 | SC Cambuur |
| 18:30 | FC Volendam | 1-0 AET | AFC Ajax |
| 11.11.2008 | |||
| 20:45 | Roda Kerkrade | 1-0 | Willem II Tilburg |
| 20:00 | AGOVV Apeldoorn | 2-3 | FC Dordrecht |
| 20:00 | FC Omniworld | 0-1 | NAC Breda |
| 20:00 | NEC Nijmegen | 1-0 AET | Rijnsburgse Boys |
| 20:00 | RKC Waalwijk | 1-2 | Achilles '29 |
| 20:00 | SBV Excelsior | 2-0 | FC Den Bosch |
| 20:00 | WKE | 2-4 | De Graafschap |