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| 06.06.2009 | ||||
| 09:00 | Cup Final | TSW Pegasus | 2-4 | Tai Po FC |
| 31.05.2009 | ||||
| 09:30 | Cup Semifinal | Tai Po FC | 1-0 | Fourway Athletics |
| 30.05.2009 | ||||
| 09:30 | Cup Semifinal | TSW Pegasus | 3-2 | South China AA |
| 28.05.2009 | ||||
| 10:10 | Cup Quaterfinal | Tai Po FC | 2-1 | Kitchee SC |
| 08:00 | Cup Quaterfinal | Fourway Athletics | 5-0 | Sheff Utd (HK) |
| 26.05.2009 | ||||
| 14:45 | Cup Quaterfinal | South China AA | 3-1 AET | Happy Valley AA |
| 12:00 | Cup Quaterfinal | Citizen AA | 2-3 AET | TSW Pegasus |
| 17.05.2009 | ||||
| 10:00 | Cup Round 1 | Tai Po FC | 3-0 | Tuen Mun Progoal |
| 08:00 | Cup Round 1 | Shatin SA | 0-3 | Kitchee SC |
| 16.05.2009 | ||||
| 10:40 | Cup Round 1 | Happy Valley AA | 7-1 | Mutual FC |
| 08:00 | Cup Round 1 | Sheff Utd (HK) | 5-3 AET | Sham Shui Po SA |
| 14.05.2009 | ||||
| 14:10 | Cup Round 1 | South China AA | 7-0 | Xiangxue Eisiti |