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| 21.12.2008 | ||||
| 08:15 | SS Final | Convoy Sun Hei | 0-3 | TSW Pegasus |
| 07.12.2008 | ||||
| 09:50 | SS Semifinal | TSW Pegasus | 2-0 | South China AA |
| 07:00 | SS Semifinal | Convoy Sun Hei | 0-0 | Fourway Athletics |
| 30.11.2008 | ||||
| 09:05 | SS Quarterfinal | South China AA | 3-1 | Citizen AA |
| 07:00 | SS Quarterfinal | Fourway Athletics | 2-0 | Sheff Utd (HK) |
| 29.11.2008 | ||||
| 09:05 | SS Quarterfinal | Kitchee SC | 1-1 | Convoy Sun Hei |
| 07:00 | SS Quarterfinal | Eastern AA | 0-1 | TSW Pegasus |
| 25.11.2008 | ||||
| 13:00 | SS Round 1 | Tai Po FC | 1-2 | Fourway Athletics |
| 24.11.2008 | ||||
| 13:05 | SS Round 1 | Happy Valley AA | 0-2 | Sheff Utd (HK) |
| 11:00 | SS Round 1 | Xiangxue Eisiti | 0-4 | Citizen AA |
| 22.11.2008 | ||||
| 13:00 | SS Round 1 | Convoy Sun Hei | 4-0 | Mutual FC |
| 11:00 | SS Round 1 | TSW Pegasus | 4-0 | Tuen Mun Progoal |