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| 22.02.2009 | |||
| 09:00 | TSW Pegasus | 5-0 | Sheff Utd (HK) |
| 07:00 | Happy Valley AA | 1-2 | Fourway Athletics |
| 21.02.2009 | |||
| 09:00 | Citizen AA | 1-2 AET | Convoy Sun Hei |
| 07:00 | Tai Po FC | 5-0 | Xiangxue Eisiti |
| 20.02.2009 | |||
| 08:00 | Mutual FC | 1-4 | Eastern AA |