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| 30.05.2006 | |||
| 21:00 | Monaghan United | 2-4 AET | Dublin City FC |
| 29.05.2006 | |||
| 20:45 | Drogheda Utd | 0-1 | Limerick 37 |
| 20:30 | Kildare County | 0-1 | Bray Wanderers |
| 28.05.2006 | |||
| 15:30 | Castlebar Celtic | 0-2 | Shamrock Rovers |
| 15:30 | Malahide United | 0-2 | St Patrick's Dublin |
| 15:30 | Wayside Celtic | 0-1 | Killester United |
| 27.05.2006 | |||
| 20:45 | Dublin City FC | 0-0 | Monaghan United |
| 20:45 | Finn Harps | 1-0 | Crumlin Utd (IRE) |
| 20:30 | Carrigaline United | 0-4 | Sligo Rovers |
| 20:30 | Kilkenny City | 0-2 | UCD Dublin |
| 20:00 | Bangor Celtic | 1-3 | Shelbourne FC |
| 19:00 | Blarney United | 1-3 | Derry City |
| 14:00 | Dundalk FC | 1-0 | Cobh Ramblers |
| 26.05.2006 | |||
| 21:05 | Limerick 37 | 0-0 | Drogheda Utd |
| 20:50 | Bohemians FC | 3-1 | Waterford Crystal |
| 20:45 | Athlone Town | 2-1 | Galway United |
| 20:45 | Bray Wanderers | 2-2 | Kildare County |
| 20:45 | Longford Town | 2-1 | Cork City |
| 20:45 | Waterford United | 5-0 | Douglas Hall |