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| 24.06.2008 | |||
| 19:02 | Kildare County | 3-0 | Fanad United |
| 08.06.2008 | |||
| 15:00 | Rockmount | 0-3 | Bray Wanderers |
| 13:00 | Club Everton | 0-2 | Carrick United |
| 07.06.2008 | |||
| 20:30 | Shamrock Rovers | 2-1 | Sligo Rovers |
| 18:00 | St Mary's AFC | 0-1 | Wayside Celtic |
| 06.06.2008 | |||
| 21:02 | Shelbourne FC | 0-3 | Dundalk FC |
| 21:02 | Wexford Youths | 0-0 | Killester United |
| 21:00 | Monaghan United | 0-0 | UCD Dublin |
| 20:50 | Derry City | 2-0 | Liffeys Pearse |
| 20:49 | Douglas Hall | 0-3 | Drogheda Utd |
| 20:48 | Limerick 37 | 0-2 | Cork City |
| 20:48 | Sporting Fingal | 2-0 | Cobh Ramblers |
| 20:47 | Galway United | 1-0 | Waterford United |
| 20:47 | St Patrick's Dublin | 2-1 | Longford Town |
| 20:45 | Athlone Town | 2-1 | Finn Harps |
| 20:32 | Bohemians FC | 3-0 | Drogheda Town |