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| 05.06.2011 | |||
| 16:30 | Sacred Heart FC | 2-4 | Limerick FC |
| 16:00 | Dundalk FC | 4-1 | Galway United |
| 16:00 | Youghal United | 1-3 | Bray Wanderers |
| 15:30 | Greystones United | 1-3 | Shelbourne FC |
| 03.06.2011 | |||
| 21:00 | Longford Town | 0-0 | Finn Harps |
| 21:00 | Monaghan United | 4-1 | Club Everton |
| 21:00 | Shamrock Rovers | 4-0 | Athlone Town |
| 21:00 | Wexford Youths | 4-1 | Derry City |
| 20:45 | Bohemians FC | 3-0 | Douglas Hall |
| 20:45 | Cherry Orchard | 1-2 | UCD Dublin |
| 20:45 | Crumlin Utd (IRE) | 0-3 | St Patrick's Dublin |
| 20:45 | Drogheda Utd | 4-0 | Mervue United |
| 20:45 | Midleton FC | 0-2 | Cork City |
| 20:45 | Salthill Devon | 1-2 | Sheriff YC FC |
| 20:45 | Sligo Rovers | 3-2 | Pike Rovers |
| 20:45 | Waterford United | 3-0 | New Ross Celtic FC |