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| 25.08.2018 | |||
| 20:30 | Longford Town | 2-0 | Shelbourne FC |
| 24.08.2018 | |||
| 20:45 | Cie Ranch FC | 2-6 AET | UCD Dublin |
| 20:45 | Cork City | 4-0 | Maynooth University |
| 20:45 | Derry City | 1-0 | St Patrick's Dublin |
| 20:45 | Drogheda Utd | 0-1 | Waterford FC |
| 20:45 | Dundalk FC | 2-0 | Finn Harps |
| 20:45 | Galway United | 0-2 | Bohemians FC |
| 20:45 | Limerick FC | 2-1 | Cabinteely FC |