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| 13.08.2019 | |||
| 20:45 | Longford Town | 3-1 | Athlone Town |
| 11.08.2019 | |||
| 16:00 | Maynooth University | 0-2 | Waterford FC |
| 15:00 | Collinstown | 1-2 | Galway United |
| 15:00 | UCD Dublin | 5-2 | Letterkenny Rovers |
| 12:00 | Lucan United | 2-1 | Killester United |
| 10.08.2019 | |||
| 20:00 | Cobh Ramblers | 0-1 | Dundalk FC |
| 19:00 | Crumlin Utd (IRE) | 3-1 | Malahide United |
| 16:00 | St. Michael's AFC | 0-0/p.7-8 | Glengad United |
| 09.08.2019 | |||
| 21:00 | Shamrock Rovers | 1-0 | Finn Harps |
| 20:45 | Bohemians FC | 3-2 | Shelbourne FC |
| 20:45 | Cabinteely FC | 2-2/p.4-5 | Cork City |
| 20:45 | Derry City | 1-0 | Wexford FC |
| 20:45 | Drogheda Utd | 2-1 | Avondale United |
| 20:45 | Glebe North | 0-8 | Sligo Rovers |
| 20:45 | St Patrick's Dublin | 2-1 | Bray Wanderers |
| 20:00 | Cobh Wanderers | 0-1 | Limerick FC |