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| 29.08.2021 | |||
| 17:00 | Bohemians FC | 2-1 | Shamrock Rovers |
| 15:00 | Killester United | 0-2 | Wexford FC |
| 28.08.2021 | |||
| 20:00 | Maynooth University | 3-2 | Cobh Ramblers |
| 27.08.2021 | |||
| 21:00 | Finn Harps | 1-0 | Derry City |
| 20:45 | Cork City | 1-1/p.1-4 | St Patrick's Dublin |
| 20:45 | Dundalk FC | 5-1 | St Mochta's |
| 20:45 | UCD Dublin | 2-1 | Longford Town |
| 20:45 | Waterford FC | 4-1 | Kilnamanagh AFC |