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| 23.07.2023 | |||
| 19:00 | Longford Town | 1-2 | St Patrick's Dublin |
| 18:00 | Derry City | 3-0 | Athlone Town |
| 18:00 | Dundalk FC | 1-0 | Shamrock Rovers |
| 15:00 | Portlaoise AFC | 0-3 | Skerries Town |
| 12:00 | Lucan United | 2-3 | St Patrick's CYFC |
| 22.07.2023 | |||
| 18:00 | Galway United | 4-1 | Bangor Celtic |
| 18:00 | St. Michael's AFC | 0-5 | Waterford FC |
| 16:00 | Gorey Rangers FC | 1-2 | Rockmount |
| 15:00 | Cockhill Celtic | 1-3 | Bray Wanderers |
| 15:00 | Treaty United | 0-2 | Cork City |
| 21.07.2023 | |||
| 20:45 | Bohemians FC | 1-0 | Shelbourne FC |
| 20:45 | Drogheda Utd | 2-1 | Sligo Rovers |
| 20:45 | Kerry FC | 2-0 | Ringmahon Rangers |
| 20:45 | Kilbarrack Utd | 0-1 | Finn Harps |
| 20:45 | UCD Dublin | 3-2 | Cobh Ramblers |
| 20:45 | Wexford FC | 3-0 | Avondale United |