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| 21.08.2023 | |||
| 20:45 | Cork City | 3-0 | Waterford FC |
| 20:45 | UCD Dublin | 1-5 | Galway United |
| 20.08.2023 | |||
| 18:00 | Derry City | 0-0/p.3-4 | St Patrick's Dublin |
| 14:30 | St Patrick's CYFC | 0-1 | Wexford FC |
| 18.08.2023 | |||
| 21:00 | Finn Harps | 5-0 | Skerries Town |
| 20:45 | Bohemians FC | 6-0 | Rockmount |
| 20:45 | Bray Wanderers | 0-1 | Dundalk FC |
| 20:45 | Kerry FC | 0-1 | Drogheda Utd |