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| 05.05.2009 | |||
| 20:45 | Athlone Town | 0-1 | UCD Dublin |
| 04.05.2009 | |||
| 20:45 | Bohemians FC | 4-3 AET | Shelbourne FC |
| 19:00 | Drogheda Utd | 0-2 | Sporting Fingal |
| 19:00 | Sligo Rovers | 4-1 | Finn Harps |
| 18:00 | Cork City | 1-1/p.4-5 | Wexford Youths |
| 16:00 | FC Carlow | 1-3 AET | Waterford United |
| 16:00 | Galway United | 1-0 | Derry City |
| 16:00 | St Patrick's Dublin | 0-1 | Shamrock Rovers |