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| 14.09.2019 | ||||
| 21:00 | LC Final | Derry City | 2-2/p.5-6 | Dundalk FC |
| 19.08.2019 | ||||
| 20:45 | LC Semifinal | Dundalk FC | 6-1 | Bohemians FC |
| 05.08.2019 | ||||
| 20:00 | LC Semifinal | Derry City | 4-2 AET | Waterford FC |
| 27.05.2019 | ||||
| 20:55 | LC Quarterfinal | Dundalk FC | 3-1 | UCD Dublin |
| 20:45 | LC Quarterfinal | Bohemians FC | 2-0 | Cork City |
| 20:45 | LC Quarterfinal | Bray Wanderers | 0-1 | Waterford FC |
| 20:45 | LC Quarterfinal | Derry City | 2-1 AET | Finn Harps |
| 02.04.2019 | ||||
| 20:45 | LC Round 2 | Derry City | 3-0 | Longford Town |
| 20:45 | LC Round 2 | Shelbourne FC | 1-2 | UCD Dublin |
| 01.04.2019 | ||||
| 21:00 | LC Round 2 | Finn Harps | 2-1 AET | Sligo Rovers |
| 20:45 | LC Round 2 | Bohemians FC | 2-1 | Cabinteely FC |
| 20:45 | LC Round 2 | Bray Wanderers | 0-0/p.4-2 | Shamrock Rovers |