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| 02.04.2019 | |||
| 20:45 | Derry City | 3-0 | Longford Town |
| 20:45 | Shelbourne FC | 1-2 | UCD Dublin |
| 01.04.2019 | |||
| 21:00 | Finn Harps | 2-1 AET | Sligo Rovers |
| 20:45 | Bohemians FC | 2-1 | Cabinteely FC |
| 20:45 | Bray Wanderers | 0-0/p.4-2 | Shamrock Rovers |
| 20:45 | Cork City | 4-1 | Cobh Ramblers |
| 20:45 | St Patrick's Dublin | 1-2 | Dundalk FC |
| 20:00 | Waterford FC | 2-1 | Galway United |