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| 12.10.2019 | |||
| 14:30 | Pescara Youth | 0-1 | Pordenone Youth |
| 11:00 | Udinese Youth | 0-2 | Frosinone Youth |
| 25.09.2019 | |||
| 15:30 | Virtus Entella Youth | 2-1 | Cittadella Youth |
| 15:00 | Ascoli Youth | 4-3 AET | Venezia Youth |
| 15:00 | Brescia Youth | 1-3 | Spezia Youth |
| 15:00 | Genoa Youth | 4-4/p.5-3 | Empoli Youth |
| 15:00 | Livorno Youth | 2-5 | Bologna FC Youth |
| 15:00 | Napoli Youth | 2-1 AET | Cosenza Youth |
| 15:00 | Parma Youth | 1-2 | Cremonese Youth |
| 15:00 | Perugia Youth | 1-1/p.3-4 | Salernitana Youth |
| 15:00 | Sampdoria Youth | 2-2/p.2-4 | AC Milan Youth |
| 15:00 | Sassuolo Youth | 2-0 | AC Pisa Youth |
| 15:00 | SPAL 1907 Youth | 3-4 AET | Verona Youth |
| 11:00 | Juve Stabia Youth | 1-2 | Lecce Youth |
| 11:00 | Trapani Youth | 0-2 | Lazio Youth |
| 24.09.2019 | |||
| 12:00 | Benevento Youth | 5-0 | FC Crotone Youth |