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| 23.09.2021 | |||
| 15:00 | Vicenza Youth | 3-3/p.3-5 | Udinese Youth |
| 22.09.2021 | |||
| 17:00 | Sassuolo Youth | 3-0 | Perugia Youth |
| 16:00 | Cosenza Youth | 3-2 | FC Crotone Youth |
| 15:00 | AC Milan Youth | 6-0 | Calcio Como Youth |
| 15:00 | Bologna FC Youth | 2-3 AET | AC Pisa Youth |
| 15:00 | Brescia Youth | 6-0 | Pordenone Youth |
| 15:00 | Cagliari Youth | 4-0 | Monza Youth |
| 15:00 | Genoa Youth | 0-2 | Alessandria Youth |
| 15:00 | Lecce Youth | 2-1 | Salernitana Youth |
| 15:00 | Napoli Youth | 2-0 | Benevento Youth |
| 15:00 | Parma Youth | 3-2 AET | Cremonese Youth |
| 15:00 | Pescara Youth | 0-3 W.O. | Spezia Youth |