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| 20.08.2008 | |||
| 20:30 | Avellino | 0-1 | Reggiana |
| 17.08.2008 | |||
| 21:00 | Salernitana | 3-1 | Cesena |
| 20:45 | AC Rimini | 3-3/p.2-4 | Ravenna Calcio |
| 20:45 | Ascoli Calcio | 3-1 | Perugia Calcio |
| 20:45 | Frosinone | 0-2 | FC Crotone |
| 20:45 | Livorno | 3-0 | Novara |
| 20:45 | Triestina | 2-1 | Sorrento Calcio |
| 20:45 | Vicenza Calcio | 3-0 | Monza Brianza |
| 20:30 | AC Mantova | 1-0 | Gallipoli Calcio |
| 20:30 | Brescia Calcio | 2-1 | Foligno Calcio |
| 20:30 | Empoli FC | 2-0 | Ancona |
| 20:30 | Modena FC | 1-0 | Pro Sesto |