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| 13.05.2014 | |||
| 03:30 | Arnett Gardens | 1-2 | Waterhouse FC |
| 11.05.2014 | |||
| 22:20 | Montego Bay Utd | 1-0 | Harbour View |
| 09.05.2014 | |||
| 02:00 | Waterhouse FC | 3-3 | Arnett Gardens |
| 08.05.2014 | |||
| 02:00 | Harbour View | 2-2 | Montego Bay Utd |