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| 11.09.2016 | ||||
| 22:30 | D1 Regular Season | Tivoli Gardens | 0-1 | Montego Bay Utd |
| 05.09.2016 | ||||
| 02:00 | D1 Regular Season | Harbour View | 0-3 | Tivoli Gardens |
| 04.09.2016 | ||||
| 22:30 | D1 Regular Season | Arnett Gardens | 0-0 | Reno FC |
| 22:30 | D1 Regular Season | Humble Lions | 2-0 | Boys' Town |
| 22:30 | D1 Regular Season | Montego Bay Utd | 1-2 | Maverley/Hughenden |
| 22:30 | D1 Regular Season | UWI FC | 1-0 | Waterhouse FC |
| 22:00 | D1 Regular Season | Portmore United | 1-0 | Jamalco FC |