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| 16.04.2019 | |||
| 03:35 | Portmore United | 1-1 | Mount Pleasant |
| 00:30 | Waterhouse FC | 1-0 | Cavalier FC |
| 09.04.2019 | |||
| 03:35 | Cavalier FC | 0-2 | Waterhouse FC |
| 00:30 | Mount Pleasant | 1-2 | Portmore United |